Był synem Jerzego Juliana Kołakowskiego, działacza społecznego i oświatowego, publikującego pod pseudonimem Jerzy Karon. Lata dzieciństwa i szkoły powszechnej spędził w Radomiu i Łodzi, gdzie mieszkał do września 1939, wychowywany przez ojca, matka Leszka Kołakowskiego zmarła gdy miał 3 lata. Od wybuchu II wojny światowej do 1942 roku mieszkał we wsi Skórnice, później w Garbatce koło Kozienic, okresowo, w tym cały 1943 rok, również w Warszawie. Mieszkał wtedy między innymi w jednym mieszkaniu razem z ratowanymi przez Irenę Sendlerową Żydami. W 1943 roku ojciec Leszka Kołakowskiego został aresztowany przez Gestapo i zgładzony na Pawiaku. Po śmierci ojca Kołakowski pozostawał pod opieką ciotki mieszkającej na Żoliborzu, a następnie mieszkał na Saskiej Kępie, u Kazimierza Błeszyńskiego. Pod koniec okupacji Leszek Kołakowski zdał małą maturę, częściowo w Warszawie, a częściowo w Radomiu. Kołakowski już w młodzieńczych latach deklarował się jako bezwyznaniowy.

{{Cytat|Mój ojciec uważał, że chrzest dzieci jest niewłaściwy. Miał pod tym względem przekonania podobne jak anabaptyści. Człowiek może się ochrzcić, kiedy jest już starszy, z własnej woli.}}

Pod koniec 1945 przeniósł się do Łodzi, gdzie rozpoczął studia na Uniwersytecie Łódzkim. W tymże roku wstąpił do komunistycznego Akademickiego Związku Walki Młodych Życie. W 1945 wstąpił również do PPR. W 1949 wraz z żoną Tamarą z domu Dynenson, z wykształcenia psychiatrą, przeniósł się do Warszawy, gdzie mieszkał najpierw w domu studenckim, a następnie we własnym mieszkaniu na Mokotowie.

W marcu 1950 był w gronie ośmiu studentów, członków PZPR, którzy wystąpili z listem otwartym atakującym Władysława Tatarkiewicza, protestując przeciwko dopuszczaniu na prowadzonym przez niego seminarium do ''czysto politycznych wystąpień o charakterze wyraźnie wrogim budującej socjalizm Polsce''. Kilka miesięcy później Tatarkiewiczowi odebrano prawo do wykładania i prowadzenia zajęć. Jako członek PZPR był pracownikiem Instytutu Kształcenia Kadr Naukowych przy KC PZPR.

W 1953 obronił doktorat dotyczący filozofii Barucha Spinozy. Był jednym ze współtwórców warszawskiej szkoły historyków idei, profesorem, a w latach 1957-1968 kierownikiem katedry historii filozofii nowożytnej na Uniwersytecie Warszawskim. W roku 1957 został redaktorem naczelnym ''Studiów Filozoficznych''.

W 1965, wraz z Marią Ossowską i Tadeuszem Kotarbińskim, sporządził opinię w sprawie pojęcia wiadomości{{u|u1}}, która została wykorzystana przez obronę w procesie Jacka Kuronia i Karola Modzelewskiego, oskarżonych o rozpowszechnianie (...) fałszywych wiadomości w napisanym przez nich ''Liście otwartym do Partii''.

Symboliczną i przełomową datą w życiu Kołakowskiego był 21 października 1966. W tym dniu wygłosił na Wydziale Historycznym UW wykład Rozwój kultury polskiej w ostatnim 10-leciu upamiętniający ''Przełom październikowy'', a dotyczący sytuacji panującej w polskiej kulturze. Nie jest to jednoznaczny początek nowej drogi Kołakowskiego, lecz raczej kulminacyjny punkt przemyśleń dotyczących zależności pomiędzy marksizmem a religią, oraz publiczne wyrażenie swych wniosków wynikających z tych przemyśleń. W eseju o Jezusie Chrystusie z 1965 pisał między innymi:

{{Cytat|Osoba i nauka Jezusa nie mogą zostać usunięte z naszej kultury ani unieważnione, jeśli kultura ta ma istnieć i tworzyć się nadal.}}

Za zbyt radykalną krytykę władz i odchodzenie w nauczaniu studentów od oficjalnego kanonu marksizmu jeszcze w 27 października 1966 wydalono go z partii. W jego obronie wysłano do KC list sygnowany przez piętnastu literatów i intelektualistów, w którym domagano się przywrócenia Kołakowskiego w prawach członka. Pod listem podpisali się między innymi: Paweł Beylin, Marian Brandys, Jacek Bocheński, Tadeusz Konwicki, Igor Newerly, Julian Stryjkowski i Wiktor Woroszylski. W 1968, za udział w wydarzeniach marcowych, odebrano mu prawo wykładania i publikowania, co zmusiło go do emigracji.

Po krótkim pobycie w Paryżu Kołakowski wyjechał najpierw do Montrealu, gdzie na przełomie 1968 i 1969 wykładał na Uniwersytecie McGilla, a następnie do Kalifornii. Po roku wykładów w Berkeley przeniósł się ostatecznie do Anglii. Tam też mieszkał do śmierci. Jego słynny esej ''Tezy o nadziei i beznadziejności'', opublikowany w paryskiej Kulturze w 1971, stworzył intelektualny fundament dla strategii opozycji antykomunistycznej, inspirując powstanie KOR-u i Uniwersytetu Latającego. Przypisuje mu się m.in. pomysł stworzenia w PRL wolnych związków zawodowych. Współpracował z Polskim Porozumieniem Niepodległościowym w kraju. W latach 1977-1980 był oficjalnym przedstawicielem KOR-u za granicą i odpowiadał za kontakty między środowiskiem KOR-u i emigracją.

W Anglii na stałe związał się z Uniwersytetem Oksfordzkim, gdzie w latach 1972-1991 był wykładowcą (''Senior Research Fellow'') w All Souls College, a po przejściu na emeryturę przyznano mu tytuł ''Honorary Member of Staff''. Oprócz tego wykładał na Uniwersytecie Yalea, Uniwersytecie New Haven, Uniwersytecie Kalifornijskim w Berkeley oraz Uniwersytecie Chicagowskim, gdzie pracował jako profesor wizytujący.

W 1991 został członkiem rzeczywistym Polskiej Akademii Nauk. Był członkiem Fundacji im. Stefana Batorego oraz Stowarzyszenia Pisarzy Polskich, członkiem honorowym Radomskiego Towarzystwa Naukowego. 29 kwietnia 2005 Leszek Kołakowski z inicjatywy Stowarzyszenia Przyjaciół Garbatki otrzymał tytuł Honorowego Obywatela Gminy Garbatka-Letnisko (przebywał w niej w czasach II wojny światowej). Od 2006 był honorowym członkiem Rady Fundacji Centrum Twórczości Narodowej.

Zmarł 17 lipca 2009 w szpitalu w Oksfordzie. Jego ciało zostało 28 lipca sprowadzone do Polski, a 29 lipca pochowane na cmentarzu Wojskowym na Powązkach.

Pierwszym tekstem Kołakowskiego skonfiskowanym przez cenzurę, a zarazem pierwszym, który zaczął funkcjonować poza oficjalnym systemem, był napisany w 1956 dla Po Prostu manifest Czym jest socjalizm.

W 1958 Kołakowski opublikował monografię ''Jednostka i nieskończoność. Wolność i antynomie wolności w filozofii Spinozy'', w której posługiwał się już warsztatem nie tylko historyka filozofii, ale również historyka idei. Filozofii XVII wieku pozostawał wierny w kolejnych swoich pracach. W 1965 opublikował głośne studium ''Świadomość religijna i więź kościelna'', uznawane z jednej strony za aluzyjną krytykę realnego socjalizmu w historycznym kostiumie, a z drugiej strony za wnikliwą analizę przemian religijności w XVII wieku. Kołakowski zarysowywał napięcie między indywidualną religijnością a wymaganiami wspólnotowego kościoła w ruchach protestanckich. Odczytywano to jako sprzeczność między jednostkowym zaangażowaniem intelektualisty a autorytarną rzeczywistością systemu.

W latach 1968-1976 napisał trzytomową pracę ''Główne nurty marksizmu. Powstanie, rozwój, rozkład'', gdzie w sposób przekrojowy opisał rozwój tej doktryny, obalając wiele mitów i półprawd obecnych w dyskusjach na ten temat w krajach za żelazną kurtyną. Od 1966 jego zainteresowania zaczęły ewoluować w stronę filozofii kultury i etyki. W latach 1967-1975 wydał m.in.: ''Kulturę i fetysze'', ''Obecność mitu'', ''Husserl i poszukiwanie pewności''.

Pod koniec życia głównym przedmiotem jego zainteresowań filozoficznych była historia filozofii, zwłaszcza od XVIII w., w tym doktryny liberalizmu, a także filozofia kultury oraz religii.

Oprócz tekstów filozoficznych spod pióra Kołakowskiego wyszły również utwory o charakterze literackim, choć również poruszające tematykę filozoficzną. Przykładem może być zbiór utworów ''13 bajek z królestwa Lailonii dla dużych i małych'', w oparciu o który zrealizowano cykl filmów animowanych Czternaście bajek z Królestwa Lailonii Leszka Kołakowskiego. Podobny charakter mają także utwory literackie ''Rozmowy z Diabłem'' i ''Cztery bajki o identyczności''). W przypowiastkach i bajkach Kołakowski w przystępnej i atrakcyjnej literacko formie analizuje zagadnienia i paradoksy filozoficzne lub przedstawia dyskusje pomiędzy różnymi szkołami i doktrynami.

W 1996 nagrał dla Telewizji Polskiej 30 miniwykładów poświęconych ważnym zagadnieniom filozofii kultury (m.in. władzy, tolerancji, zdradzie, równości, sławie, kłamstwu), wydane następnie w formie książkowej jako ''Mini wykłady o maxi sprawach''. W 2004 rozpoczął telewizyjne wykłady z serii ''O co nas pytają wielcy filozofowie''.

{{Uwagi|
|u1 = Fragment opinii w sprawie pojęcia wiadomości:
{{Cytat|''Wiadomością nazywa się bądź bezpośredni opis naocznie potwierdzonego faktu, bądź takie sprawozdanie z jakiegoś stanu rzeczy, że dowolny obserwator zaznajomiony z faktami, na których się ono opiera, jest zniewolony uznać je lub odrzucić. Wiadomość podlega więc sprawdzeniu, może być prawdziwa lub fałszywa, ale zawsze tym się odznacza, że w tej samej sytuacji informacyjnej dowolny obserwator zakwalifikuje ja tak samo: jako fałszywą, prawdziwą lub niepewną.''}}
Przekazując opinię do publikacji w portalu Polska Sieć Filozoficzna Andrzej Friszke napisał m.in.: '' dokument powstał w okolicznościach dramatycznych i jest jednym z przyczynków do historii zaangażowania Leszka Kołakowskiego przeciw systemowi dyktatury i łamaniu praw obywatelskich. Wielokrotnie bywał wspominany w opracowaniach dotyczących genezy Marca 1968 r., nigdy jednak nie został wydrukowany''.
}}

Brak wpisów w Księdze Wpisów.